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Nació el 12 de diciembre de 1983 en Miami y fue conocido por ser el primer hacker adolescente detenido.
Su padre, Robert James explicaba que a Jonathan le gustaba usar los ordenadores de la familia desde que tenía 6 años. Cuando estudiaba la secundaria logró borrar Windows del ordenador de la casa para instalar GNU/Linux. También menciona que junto a su esposa intentaron varias veces poner reglas a Jonathan acerca del uso del ordenador en casa, ya que llegó un momento en el que no dormía por estar pegado al monitor.
Operaba bajo el seudónimo de 'C0mrade', y es considerado uno de los más grandes hackers de la historia gracias a su gran capacidad de acceder a sistemas privados por mero entretenimiento. Entre el 29 y 30 de junio, Jonathan logró romper la seguridad de la NASA y acceder a 13 ordenadores de donde copió software e información con un valor de 1,7 millones de dólares, lo que provocó que la agencia tuviera que apagar sus sistemas por 21 días, una acción que les costaría 41.000 dólares en reparaciones y pérdidas según las propias compañías.
Posteriormente se descubriría que el software que robó 'C0mrade' se trataba del código fuente que controlaba elementos críticos de supervivencia dentro de la Estación Espacial Internacional. Según la NASA, este software permitía controlar la temperatura y la humedad dentro de la ISS, así como otros elementos importantes del entorno físico. Por lo anterior, la NASA tomó la decisión de apagar todo y reescribir parte del código fuente, además de reforzar la seguridad de sus sistemas.
En agosto de 1999, Jonathan ya había logrado vulnerar los sistemas de la gran compañía de telecomunicaciones BellSouth, el Centro de Vuelo Espacial Marshall en Huntsville, Alabama, y el sistema escolar del contado de Miami-Dade, pero lo que hizo saltar las alarmas sería una intrusión a los ordenadores del Departamento de Defensa de los Estados Unidos en el Pentágono.
Jonathan se había convertido en la primer persona en el mundo en crackear al DoD entrando al sistema de la Agencia de Reducción de Amenazas a la Defensa (DTRA), división del DoD encargada de analizar las posibles amenazas a Estados Unidos. Pero aquí lo más interesante es cómo había logrado todo esto.
Jonathan había encontrado una puerta trasera en uno de los servidores de Dulles, Virginia, donde instaló un sniffer que le permitió espiar miles de llamadas y mensajes, pero su objetivo se centró en el personal del DTRA. Entre septiembre y octubre de 1999 logró interceptar más de 3.000 mensajes entre empleados de la agencia, mensajes que le permitieron obtener nombres de usuario y contraseñas que le dieron acceso a 10 ordenadores militares.
Después de varias semanas de investigación, el 26 de enero del año 2000, agentes del DoD, la NASA y el Departamento de Policía de Pinecrest conseguían finalmente una orden para entrar a la casa de Jonathan y aprehender al hacker.
En una entrevista de PC Mag, James admitió que en parte se inspiró en el libro El huevo del cuco, en el que se detalla la caza de un hacker informático en la década de 1980. Su ataque le permitió acceder a más de tres mil mensajes de empleados del gobierno, nombres de usuario, contraseñas y otros datos confidenciales.
En septiembre de ese mismo año, Jonathan, ya con 16 años, se declaraba culpable de dos cargos de 'delincuencia juvenil', ya que al ser menor de edad era imposible aplicar otro tipo de cargos, además de que los delitos informáticos aún no estaban del todo tipificados en la ley estadounidense. Se estima que si Jonathan hubiese sido adulto, hubiera podido alcanzar una sentencia de hasta 10 años de prisión y el pago de una multa por varios miles de dólares por daños.
Es así como Jonathan recibía una sentencia por 6 meses de arresto domiciliario, la prohibición de acceder a ordenadores para uso recreativo, libertad condicional hasta que cumpliera 18 años, y la obligación de escribir cartas de disculpa tanto a la NASA como al DoD.
Antes de cumplir 18 años, Jonathan violaría los términos de su libertad condicional al dar positivo por consumo de drogas, por lo que fue detenido por el departamento de Marshalls de los Estados Unidos. Por lo anterior, Jonathan fue sentenciado a pasar 6 meses en el centro correccional juvenil de Alabama.
El 17 de enero de 2007 se daría a conocer uno los ataques informáticos más grandes hasta ese momento en Estados Unidos. El conglomerado comercial TJX Companies, así como BJ's Wholesale Club, Boston Market, Barnes & Noble, Sports Authority, Forever 21, DSW, OfficeMax, y Dave & Buster's, eran víctimas de un ataque cibernético que robaría la información personal y crediticia de millones de clientes.
Con el tiempo se descubriría que el hacker Albert González fue el principal responsable de dichos ataques. Durante las investigaciones, también se daban a conocer los nombre de varios hackers que habrían colaborado con González, donde se descubría que algunos de ellos estaban relacionados de alguna manera con Jonathan James, por lo que el Servicio Secreto de los Estados Unidos centraría su atención en C0mrade, ignorando el resto.
El Servicio Secreto allanaría la casa de Jonathan, la de su hermano, y hasta la de su novia, pero nunca lograron encontrar una conexión o pistas de su colaboración en el ataque. Posteriormente se daría a conocer que el Servicio Secreto habría encontrado un arma de fuego registrada legalmente, así como una carta de suicidio, lo que indicaba que Jonathan había intentado quitarse la vida anteriormente sin éxito.
El 18 de mayo de 2008, Jonathan, de 25 años, fue encontrado muerto en la ducha de su casa con una herida de bala en la cabeza, aquí las investigaciones apuntarían a que se había tratado de un suicidio. Jonathan también había dejado una nota que incluía mensajes personales a su padre, hermano, y novia, así como las contraseñas a su cuenta de PayPal y MySpace.
En dicha nota, también se podían leer detalles que habrían llevado a Jonathan a tomar la decisión de quitarse la vida.
"No tengo fe en el sistema de 'justicia'. Tal vez mis acciones de hoy, y esta carta, enviarán un fuerte mensaje al público. De cualquier manera, he perdido el control sobre esta situación, y esta es mi única manera de recuperarlo." "Ahora, honestamente, honestamente, no tengo nada que ver con TJX. A pesar del hecho de que Chris (Scott) y Albert González son los 'hackers' más peligrosos y destructivos que los federales hayan capturado jamas, yo soy un objetivo mucho más jugoso para la opinión pública que dos idiotas al azar. Así es la vida." "Recuerden, no se trata de lo que ustedes ganen o pierdan, se trata de lo que yo gano o pierdo al estar sentado en una prisión por 20, 10 o incluso 5 años por un crimen que no cometí, esta no es mi forma de 'ganar', por ello prefiero morir libre."
La última conversación del señor James con Jonathan fue después de allanamiento del Servicio Secreto en su casa. Robert llamaría a su hijo para preguntarle si encontrarían algo que lo incriminara, a lo que Jonathan respondería únicamente con un "no".
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